Podział i właściwości węglowodanów
Węglowodany można podzielić:
-
w zależności od struktury i wielkości cząsteczki (proste – monosacharydy oraz złożone – oligo-
i polisacharydy) -
z żywieniowego punktu widzenia (przyswajalne, nieprzyswajalne)
Rycina 1. Schemat podziału węglowodanów ze względu na wielkość cząsteczki oraz z żywieniowego punktu widzenia
Podział węglowodanów w zależności od struktury i wielkości cząsteczki
Ze względu na wielkość cząsteczki sacharydy dzielone są na:
-
cukry proste (monosacharydy)
-
cukry złożone
-
oligosacharydy (2-10 jednostek cukrów prostych)
-
polisacharydy (powyżej 10 jednostek cukrów prostych)
-
Tabela 1. Podział węglowodanów w zależności od wielkości cząsteczek
Źródło: Gawęcki, J., & Berger, S. (2012). Żywienie człowieka t. 1. Wydawnictwo Naukowe PWN
W nomenklaturze można znaleźć odmienne podziały węglowodanów - takie, które do cukrów prostych zaliczają zarówno mono-, jak i di-sachardy czy też podziały, które uwzględniają dwucukry jako odmienną (poza mono-, oligo- i polisacharydami) grupę.
Węglowodany proste (monosacharydy)
-
ich sumaryczny wzór ogólny to: Cn(H2O)n
-
nie ulegają hydrolizie do form prostszych
-
rzadko występują w naturze w wolnej formie
-
zawierają w cząsteczce od 3 do 10 atomów węgla
-
ich klasyfikacja opiera się na liczbie atomów węgla w cząsteczce
-
triozy (3 atomy), tetrozy (4 atomy), pentozy (5 atomów), heksozy (6 atomów), heptozy (7 atomów)
-
-
w zależności od rodzaju grupy karbonylowej dzielone są na:
-
aldozy – zawierają grupę aldehydową (-CHO)
-
ketozy – zawierają grupę ketonową (=CO)
-
Cukry proste wykazują czynność optyczną, która wynika z obecności w ich cząsteczkach co najmniej jednego węgla asymetrycznego (zawierającego 4 różne podstawniki). Konfiguracja podstawników grupy -OH przy ostatnim atomie węgla asymetrycznego determinuje przynależność cukru do szeregu L lub D. Jeśli grupa hydroksylowa (-OH) znajduje się przy tym atomie węgla po prawej stronie – cukier należy do szeregu D. Analogicznie, jeśli jest po lewej stronie – cukier zalicza się do szeregu L. Formy te są swoimi lustrzanymi odbiciami – izomerami przestrzennymi. Ilość możliwych izomerów dla danej jednostki zależy od liczby asymetrycznych atomów węgla, przykładowo, glukoza z 4 węglami o różnych podstawnikach zawiera 16 izomerów. W naturze występują głównie cukry z szeregu D.
Rycina 1. L- i D-izomery glukozy
Monosacharydy, które różnią konfiguracja grup -OH i -H przy pierwszym i drugim węglu nazywane są empirami. Empiry w żywych organizmach, pod wpływem empiraz (enzymów) oraz w towarzystwie zasad mogą się wzajemnie w siebie przekształcać.
Rycina 2. Wzajemne transformacje cukrów
Cukry-aldozy pod wpływem enzymów oraz z udziałem NADPH przyłączają wodór i tym samym przekształcają się w wielowodorotlenowy alkohol. Przykładowo, glukoza przekształca się w sorbitol, mannoza przechodzi w mannitol.
Rycina 3. Przekształcanie cukrów w alkohole
Monosacharydy, które zawierają grupę aldehydową łatwo ulegają utlenianiu. Proces utleniania grupy aldehydowej prowadzi do wytworzenia kwasów onowych, natomiast utlenienie ostatniej grupy alkoholowej skutkuje powstaniem kwasów uronowych. Do najważniejszych spośród kwasów uronowych należy kwas D-glukuronowy, który bierze udział w usuwaniu wraz z moczem substancji obcych, takich jak leki lub ich metabolity. Kwas hialuronowy, który jest składnikiem mukopolisacharydów i mukoprotein występuje w skórze, ciałku szklistym oka, ale także w otoczce komórki jajowej czy pępowinie. Cukry, których pierwszy i szósty węgiel uległy utlenieniu, tworzą kwasy cukrowe, takie jak kwas glukocukrowy. Do pochodnych cukrów prostych zaliczany jest także kwas askorbinowy (witamina C).
Do ważniejszych monosacharydów zaliczane są triozy, tetrozy, pentozy, heksozy oraz heptozy. Najistotniejsze spośród nich są heksozy, a szczególnie: glukoza, fruktoza, galaktoza oraz mannoza.
Triozy są wynikiem metabolicznej degradacji glukozy w procesie zwanym glikolizą. W cyklu pentozowym, który polega na utlenianiu glukozy (glukozo-6-fosforanu) i przekształceniu heksoz w pentozy i odwrotnie, powstają pochodne trioz, tetroz, pentoz i sedoheptuloz. Pentozy są ważnymi składnikami nukleotydów, kwasów nukleinowych oraz licznej grupy koenzymów.
Tabela 2. Wybrane monosacharydy, ich źródła oraz znaczenie fizjologiczne
Źródło: Ciborowska, H., Rudnicka, A., Ciborowski, A., & Wydawnictwo Lekarskie PZWL. (2019). Dietetyka: Żywienie zdrowego i chorego człowieka. Wydawnictwo Lekarskie PZWL.
Do pochodnych monosacharydów zaliczane są:
-
aminocukry – powstałe poprzez podstawienie grupy -NH2 przy węglu drugim w miejscu grupy -OH
-
glukozamina – składnik glikoprotein, np. substancji grupowych krwi
-
galaktozamina – pochodna galaktozy, będąca składnikiem mukopolisacharydów
-
-
kwasy
-
neuraminowy – powstały na skutek kondensacji mannozaminy z kwasem pirogronowym
-
glukuronowy – metabolit glukozy, element glikoprotein, mukopolisacharydów (kwasu hialuronowego); łącząc się z wieloma substancjami umożliwia ich wydalenie wraz z moczem
-
galakturonowy – powstały z kwasu glukuronowego, składnik pektyn
-
kwas askorbinowy – produkowany z glukozy w tkankach wielu gatunków roślin i zwierząt (z wyjątkiem człowieka, innych naczelnych i świnki morskiej)
-
-
alkohole – inozytol, sorbitol, ksylitol, mannitol
Węglowodany złożone
-
cukry, które w wyniku hydrolizy są zdolne do odtworzenia monosacharydów
-
w cząsteczce zawierają od kilku do nawet kilkudziesięciu tysięcy cząsteczek cukrów prostych, połączonych wiązaniem glikozydowym
-
wiązanie glikozydowe powstaje pomiędzy dwiema grupami -OH, z których przynajmniej jedna łączy się z glikozydowym atomem węgla
Oligosacharydy (cukry złożone)
-
cechuje je stosunkowo mała masa cząsteczkowa
-
zawierają od 2-10 cząsteczek monosacharydów
-
w większości powstają z częściowego rozpadu polisacharydów
-
najważniejsze z nich są dwucukry, trójcukry oraz czterocukry
-
dwucukry – składają się z dwóch cukrów prostych, połączonych wiązaniem glikozydowym; najważniejsze z nich to laktoza (cukier mleczny), sacharoza (cukier buraczany, trzcinowy) oraz maltoza
-
trójcukry i czterocukry – niektóre z nich, takie jak maltotrioza i maltotetroza są tylko i wyłącznie produktami pośrednimi hydrolizy skrobi; inne (np. melezytoza, rafinoza i stachioza) występują w roślinach, jednak nie ulegają trawieniu w przewodzie pokarmowym człowieka; rafinoza i stachioza występują w nasionach roślin strączkowych i są częstą przyczyną wzdęć na skutek wykorzystywania tych węglowodanów przez mikroflorę jelitową i powstawania gazów
-
-
nazwa chemiczna dwucukrów uwzględnia nazwę cukrów prostych, charakter wiązania glikozydowego (α lub β) oraz liczbę porządkową atomów węgla, które są połączone wiązaniem glikozydowym
Tabela 3. Wybrane oligosacharydy, ich składowe monosacharydy i charakterystyka
Źródło: Ciborowska, H., Rudnicka, A., Ciborowski, A., & Wydawnictwo Lekarskie PZWL. (2019). Dietetyka: Żywienie zdrowego i chorego człowieka. Wydawnictwo Lekarskie PZWL.
Polisacharydy (cukry złożone)
-
wielkocząsteczkowe polimery zbudowane z cukrów prostych
-
zawierają wiele setek, a nawet tysięcy pojedynczych cząsteczek cukrowych
-
mogą się składać z:
-
jednego rodzaju cukrów prostych (homoglikany) – np. skrobia, glikogen, celuloza, inulina, dekstryny
-
z różnych rodzajów cukrów prostych lub ich pochodnych (heteroglikany) – np. mukopolisacharydy
-
-
polisacharydy mogą też tworzyć związki sprzężone – np. glikoproteiny, glikolipidy
-
do głównych polisacharydów zbudowanych z glukozy należą: celuloza, glikogen i skrobia – ich różnica polega na odmiennym sposobie połączeń glikozydowych (wiązanie α lub β, konfiguracja 1-4 lub 1-6)
-
pentozany (arabinian i ksylan) złożone są z pentoz (arabinozy lub ksylozy), analogicznie – heksozany składają się z heksoz (najczęściej z glukozy lub fruktozy)
Tabela 4. Wybrane polisacharydy, ich składowe monosacharydy i charakterystyka
Źródło: Ciborowska, H., Rudnicka, A., Ciborowski, A., & Wydawnictwo Lekarskie PZWL. (2019). Dietetyka: Żywienie zdrowego i chorego człowieka. Wydawnictwo Lekarskie PZWL.
Podział węglowodanów z żywieniowego punktu widzenia
Z punktu widzenia żywienia, a mianowicie metabolizmu tego makroskładnika, cukry dzielone są na przyswajalne (potocznie zwane węglowodanami) oraz na nieprzyswajalne (główny składnik włókna pokarmowego). Podział ten określa podatność węglowodanów na trawienie w ludzkim przewodzie pokarmowym oraz efekt glikemiczny (wzrost stężenia glukozy we krwi), jaki wywołują po spożyciu.
Węglowodany przyswajalne
Do węglowodanów przyswajalnych zaliczane są głównie: glukoza, galaktoza, fruktoza, sorbitol, sacharoza, laktoza, maltoza, maltodekstryny, skrobia.
Węglowodany stanowią główne źródło energii dla ludzkiego organizmu. Po trawieniu i wchłonięciu, cukry w formie glukozy ulegają utlenieniu do CO2 i H2O, wydzielając energię wykorzystywaną przez ustrój. Pełnią także inne liczne funkcje, które opisane są w podrozdziale „Funkcje węglowodanów w organizmie”.
Węglowodany nieprzyswajalne
Do węglowodanów nieprzyswajalnych, z kolei, zalicza się błonnik pokarmowy (włókno pokarmowe), czyli roślinne wielocukry i ligniny oporne na działanie enzymów trawiennych ludzkiego przewodu pokarmowego. Innymi substancjami wchodzącymi w skład błonnika są: β-glukany, gumy, śluzy roślinne, agar oraz woski.
Błonnik jest niejednorodną substancją, której definicja i dokładny skład są wciąż przedmiotem wielu dyskusji. Do wyzwolenia funkcji błonnika pokarmowego niezbędna jest woda, co umożliwia jego podział pod względem właściwości na dwie frakcje: rozpuszczalny oraz nierozpuszczalny w wodzie.
Do błonnika rozpuszczalnego zaliczane są następujące substancje:
-
Gumy (np. guma guar)
-
Śluzy
-
Niektóre hemicelulozy
-
Inulina
-
Pektyny
-
Skrobia oporna (zdegradowana amyloza)
-
Fruktooligosacharydy
Natomiast do błonnika nierozpuszczalnego należą:
-
Celuloza
-
Niektóre hemicelulozy
-
Lignina (nie należy do węglowodanów)
Za główne komponenty błonnika pokarmowego, na które zwraca się szczególną uwagę, uznaje się celulozę, hemicelulozy, pektyny i ligniny.
Tabela 5. Skład błonnika pokarmowego
Źródło: Ciborowska, H., Rudnicka, A., Ciborowski, A., & Wydawnictwo Lekarskie PZWL. (2019). Dietetyka: Żywienie zdrowego i chorego człowieka. Wydawnictwo Lekarskie PZWL.
Celuloza ma postać liniowego polimeru glukozy zawierającego około 3 tysięcy lub więcej jednostek tego monosacharydu. Pęcznieje w żołądku, dając uczucie sytości, dzięki czemu jest ceniona w dietach odchudzających.
Hemicelulozy w ścianach komórkowych roślin są mocno związane z celulozą, pełniąc rolę substancji matrycowych i sklejających. W naturze występują rozmaite rodzaje hemiceluloz, które różnią się między sobą odmiennymi cukrami prostymi, proporcjami poszczególnych monosacharydów oraz ukształtowaniem przestrzennym i liczbą łańcuchów bocznych. Do hemiceluloz zaliczane są takie substancje jak np. ksylany, arabinoksylany, mannany, galaktomannany, glukomannany czy galaktany.
Innym komponentem błonnika o podobnej do hemiceluloz budowie, jednak bardziej rozgałęzionej stanowią polisacharydy roślin morskich (agar, alginiany, karageny) oraz gumy i śluzy z drzew (np. guma arabska, tragakantowa), nasion (np. guma guar) czy glonów. Substancje te są wykorzystywane w przemyśle jako stabilizatory, emulgatory oraz związki zagęszczające.
Pektyny są polimerami kwasu galakturonowego, posiadającymi zdolność wiązania wody, pęcznienia i żelowania.
Ligniny są złożonymi polimerami, składającymi się z około 40 jednostek fenylopropanowych. Wypełniają przestrzeń między włóknami celulozy, wzmacniają ścianę komórkową rośliny, powodując drewnienie tkanki. Wiążą także włókna celulozy i hemicelulozy w silną strukturę. Występują w tkance drzewnej i łuskach nasion zbóż.
Warto także wspomnieć o β-glukanach, które także są polimerami glukozy, a ich rozpuszczalność zależna jest od izomeru. Składniki te wykazują zdolność silnego obniżania stężenia lipoprotein LDL, więc uważane są za korzystny element regulacji profilu lipidowego. Źródłem β-glukanów są np. płatki owsiane.